楚成王在位期間，先后滅亡湖北、河南、安徽等省境內的十多個小國，又將陳、蔡、鄭、許等比較知名的諸侯納入楚國勢力范圍。在春秋爭霸交鋒中，楚成王先是戰平齊桓公，既又戰勝宋襄公，就在他即將登臨霸主之巔時，晉文公橫空出世，在晉、楚城濮之戰中，晉文公退避三舍而后取得完勝，戰事雖然發生在山東，但是對安徽的影響深遠。

宋代畫家李唐《晉文公復國圖》（局部）。

公元前637年，宋襄公因箭傷而亡，楚成王則在郢都隆重接待了晉公子重耳。重耳是晉獻公之子，因國內儲位之爭，重耳出逃，在國外流亡長達19年。經歷千辛萬苦之后，重耳于這年來到楚國。楚成王認為，重耳日后必定會有大作為，于是就以國君的禮節隆重接待。有一天，楚成王設宴招待重耳，氣氛十分融洽。席間楚成王忽然向重耳發問：“公子日后如果能回到晉國為君，將怎樣報答于我呢？”

重耳感到很為難，略加思索后回答說：“美女侍從、珍寶絲綢，都是大王擁有的。珍禽羽毛，象牙獸皮，更是君王土地盛產的。晉國有的這些東西，都是楚國的剩余之物，我還能用什么來報答君王您呢？”

楚成王說：“話雖然如此，可你總得報答我吧！”

重耳笑笑回答道：“倘若托大王的福，我能夠回到晉國，晉國與楚國如果操演軍事，一旦在中原相遇，我將指揮軍隊退兵九十里相讓。這樣做如果還不能得到大王的諒解，我只好左手拿著鞭子與弓，右邊佩著箭袋弓套，與君王較量一番?！敝囟凇蹲髠鳌べ夜辍分械脑捠沁@樣說的：“若以君之靈，得反晉國，晉、楚治兵，遇于中原，其辟君三舍。若不獲命，其左執鞭弭，右屬櫜鞬，以與君周旋。”這段話產生了兩個成語：一是“退避三舍”。古代行軍以30里為一舍，三舍共計90里。退避三舍就是主動退讓、回避90里，比喻對人退讓，不與相爭；一是“與君周旋”。表面上說得很禮貌，實際表達的意思是，我愿意與你較量，奉陪到底。

次年，重耳回到晉國，成為國君，是為晉文公。第二年，晉文公扶持周襄王平定了王室動亂，在諸侯中威望大增，于是晉國成為楚國的爭霸對手。公元前632年，楚之盟友宋國背楚附晉，楚成王派大將子玉伐宋，將宋國都城圍困。晉文公出兵救宋，雙方即將面臨正面沖突。

楚成王與晉文公都不想發生戰爭，楚成王還告誡子玉要“知難而退”，但子玉執意要戰。晉文公如約，指揮晉軍主動后撤三舍90里。這是成語“知難而退”在典籍中的最早使用。

隨后晉、楚兩軍于城濮（今山東鄄城縣西南）展開會戰。晉軍選擇楚軍的薄弱環節，首先擊潰由陳、蔡兩國組成的楚軍右翼。同時晉軍主力偽裝退卻，誘使楚軍左翼追擊，然后回師夾攻，加以擊潰，迫使楚軍中間的主力也往后撤退，楚軍全線潰敗，楚軍主將子玉謝罪自殺。

戰后，晉文公在踐土（今河南滎陽市境內）組織諸侯盟會，周襄王親自前往慰勞晉師，晉國向周襄王獻楚國戰俘，周襄王策命晉文公為諸侯之長，希望晉文公“敬服王命，以綏四國”，晉文公成為新一代霸主。楚成王北上的鋒芒受挫，被迫向晉國請和，暫時退出中原爭奪，將戰略主攻方向轉向江淮。

楚成王太子商臣（楚穆王）是“蠭目而豺聲”（眼睛像胡蜂，聲音像豺狼）的“忍人”（殘忍之人），當初楚成王拒絕別人勸告，堅持要將商臣立為王儲。公元前626年，楚成王察覺到商臣的毛病，打算將他廢黜，改立他人，于是商臣與其師傅潘崇合謀，發動政變，率領宮中甲士將楚成王包圍，并逼迫他自殺。楚成王請求吃了熊掌再死，但被商臣拒絕，楚成王只得自縊而亡。《東周列國志》演繹說，潘崇逼迫楚成王自殺，“成王曰：‘孤方命庖人治熊掌，俟其熟而食之，雖死不恨?！顺鐓柭曉唬骸苷齐y熟，王欲延時刻，以待外救乎，請王自便，勿俟臣動手！’”就這樣，楚成王臨死前還為中國的語言寶庫貢獻了“熊掌難熟”的典故。